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高校化学 西湘高等学校 化学 実験 by 池田博明 2004年4月から，神奈川県立西湘高等学校の『化学II』で行った実験を紹介します。 医薬品の合成 I アセチルサリチル酸の合成 目的 アスピリンの主成分アセチルサリチル酸を合成する。簡易法で行う。 準備 50ｍLのビーカー、サリチル酸2g、無水酢酸４ｍL、塩化鉄（Ⅲ）液、 ガラス棒、濃硫酸、純水、ろ過装置 操作手順 （１）50ｍLビーカーにサリチル酸２ｇ取り、無水酢酸４ｍLを加え、 ガラス棒でかき混ぜながら、濃硫酸を10滴加える。 （２）攪拌を続けていくと白く固まってくる（かなり時間がかかる、5～15分間）。 さらに２～３回かき混ぜた後で純水25ｍlを加えて約５分間攪拌する。 （３）ろ過するとろ紙上に生成されたアセチルサリチル酸が残る。 これを約20ｍＬの冷水を２回に分けてろ紙の上からかけて洗浄する。 水分をよく切り乾かして取り出す。 （４）できたサンプル（試料）を少量とり、純水を加えてよく振る。 これに塩化鉄（Ⅲ）水溶液を加えて何も反応が起きなければアセチル化は完了している。 考察 （１） サリチル酸と無水酢酸の反応式を書け （２） 濃硫酸の役割は何か Ⅱ サリチル酸メチルの合成 目的 サロメチールの主成分サリチル酸メチルを合成する。簡易法で行う。 準備 乾いた試験管 サリチル酸1.0ｇ、メタノール約4ｍＬ、濃硫酸1ｍＬ 沸騰石、金網２枚、冷却管 操作手順 （１）乾いた太めの試験管（普通の試験管でもよい）にサリチル酸を約1.0ｇとる。 メタノールを約4ｍＬ加えてサリチル酸を完全に溶かす。 （２）これに沸騰石を加えてその後に濃硫酸を静かに滴下する（突沸に注意する）。 突沸しないように注意しながら試験管をゆっくり振り、メタノールと濃硫酸をじゅうぶん混ぜておく。 濃硫酸1mLはほぼ滴びんで20滴である。 （３）試験管に冷却管をつけ、二枚の金網の上に立てて静かに穏やかに加熱していく。 （４）15分間ていど加熱すると、溶液が白濁してくる。白濁してこなくとも15分でよい。 冷却後、５０ｍＬビーカーの水の中にあけて攪拌すると 底の部分に油状のサリイル酸メチルが生成されている。 上部の水を捨てて底にたまっているサリチル酸メチルを取り出し、匂いをかいでみよう。 考察 （１） サリチル酸とメタノールの反応式を書け。 （２） 濃硫酸の役割は何か Ⅲ アセトアニリドの合成 目的 アニリンをアセチル化して医薬品アセトアニリドを合成する 準備 100ｍＬビーカー 操作手順 （１）100ｍＬビーカーに水を50ｍＬとり、ピペットでアニリン0.5ｍＬを加えよく溶かす。 （２）攪拌しながら無水酢酸１ｍＬをピペットで加える。 攪拌を続けると数十秒後にアセトアニリドの結晶が析出し始める。 （３）ろ過して結晶を取った後の液にさらし粉水溶液を加えると 未反応のアニリンが反応する場合は紫色になる。 （４）できたアセトアニリドは回収する。 考察 （１） アニリンと無水酢酸の反応式を書け。 （２） アセトアニリドはアンチフェブリンとも呼ばれる。どのような対症療法作用をもつか。 解熱 （2004年11月） 主な参考文献 BACK TO 化学 CONTENTS |